Tài liệu Ôn tập kiến thức Hóa học 11

 Bài 32: ANKIN 
A . TRỌNG TÂM KIẾN THỨC:
 Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí 
(quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) 
của ankin.
 Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử H 
linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
 Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp. 
B. NỘI DUNG
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
1. Dãy đồng đẳng ankin:
 - Axetilen (CH CH) và các chất đồng đẳng (C3H4 , C4H6 ) có tính chất tương tự 
axetilen lập thành dãy đồng đẳng gọi là ankin.
 - CTTQ: CnH2n – 2, , (n 2)
 Nhận xét: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở có một liên kết ba trong phân tử.
Chất tiêu biểu: Axetilen :C2H2
2. Đồng phân:
 * Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết bội, từ C5 trở có thêm đồng phân mạch 
cacbon ( tương tự anken).
 * Thí dụ:
 C4H6: CH≡C–CH2–CH3 và CH3 – C ≡ C – CH3
 C5H8: CH≡C–CH2–CH2 –CH3, 
 CH3–C≡ C–CH2 – CH3,
 HC C CH CH3
 CH
 3
3. Danh pháp:
 a) Tên thông thường:
 Tên gốc ankyl (nếu nhiều gốc khác nhau thì đọc theo thứ tự A, B, C) liên kết với nguyên 
tử C của liên kết ba + axetilen.
 Thí dụ:
 CH≡C–CH2–CH3 propylaxetilen
 CH3–C≡C– CH3 đimetylaxetilen
 CH3–C≡ C–CH2 – CH3 Etylmetylaxetilen
b) Tên thay thế ( Tên IUPAC).
 * Tiến hành tương tự như đối với anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.
 * Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch ( dạng R - C≡CH) gọi chung là các ank -1-in.
 Thí dụ:
 CH≡C–CH2–CH3 but -1-in
 CH3–C≡C– CH3 but-2 -in
 CH3–C≡ C–CH2 – CH3 pent-2-in
 HC C CH CH3
 CH
 3 3-metylbut -1-in
II. Tính chất vật lí: 
 Ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước. (3n 1)
 CnH2n -2 + O2  nCO2 + (n-1)H2O
 2
 C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
 Các ankin dễ làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím như các anken.
IV. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a. Trong PTN: CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
 Đất đèn (Canxi cacbua).
b. Trong CN: Từ metan.
 15000 C
 2CH4 C2H2 + 3H2
 LLN 
2. Ứng dụng:
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì
+ Làm nguyên liệu sản xuất hoá hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este
 CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM
 NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
 HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
 BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. 
 I. TRONG TÂM KIẾN THỨC:
 Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
 Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong 
dãy đồng đẳng benzen.
 Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; 
 Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.
II. NỘI DUNG:
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG:
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo:
1. Dãy đồng dẳng của benzen:
 CTPT CTCT
 C6H6: benzen
 CH3
 C7H8: Toluen
 .. 
 CT chung: CnH2n – 6 ( n 6)
- Khái niệm
 Ankylbenzen là hidrocacbon thơm trong phân tử có 1 vòng benzen liên kết với gốc 
hidrocacbon no, có công thức chung là CnH2n - 6 (n > hoặc = 6) được gọi là ankylbenzen.
2. Đồng phân và danh pháp:
 a) Đồng phân
 - C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm. CH3
 1
 o 6 o
 2
 5 m
 3
 4 CH3
 m
 p
 1,3-đimetylbezen.
 m-đimetylbenzen
 Vd: 
 + Cách đánh số đúng + Cách đánh số sai
 CH3 CH3
 1 1
6 2 2 6
5 3 3
 CH3 5 CH
 4 1,3-dimetylbenzen 4 3 1,5-đimetylbenzen
3. Cấu tạo: Tham khảo hình 7.1.
 - 12 nguyên tử của benzen nằm trên một mặt phẳng.
 - Có 3 liên kết đôi liên hợp.
 - CTCT: hoặc
II. Tính chất vật lí:
 - Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn. Có ts, tnc tăng theo M.
 - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng thường có mùi đặc trưng, nhẹ ít tan, có khả năng tan 
trong dung môi hữu cơ.
III. Tính chất hóa học:
 Có tính chất của vòng và nhóm ankyl.
1. Phản ứng thế:
a. Thế H của vòng benzen : 
 0 Fe, t0
 * Thế với halogen có bột Fe xt, t : C6H6 + Br2 - -> C6H5-Br + HBr.
* Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu 
tiên nhóm o và p so với nhóm ankyl.
 t0
* Thế halogen vào H của nhánh: C6H5-CH3 + Br2 - -> C6H5-CH2-Br + HBr.
 benzylbromua) 
 H2SO4đặc
* Thế với axit nitric có H2SO4 đặc xt: C6H6 + HNO3 (đặc ) -> C6H5NO2 + H2O
 Tạo sản phẩm là chất lỏng màu vàng nhạt lằng xuống. 
 Trong điều kiện trên toluen ( hoặc các ankylbenzen ) thế chủ yếu ở vị trí ortho và para 
so với vị trí nhóm ankyl.
- Đối với toluen: b.Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
 3 n - 3 t0
 CnH2n -6 + O2  nCO2 + (n-3) H2O
 2
B. MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC
I. Stiren
1. Cấu tạo và tính chất vật lí:
* Cấu tạo:
 - CTPT: C8H8
 - Phân tử có cấu tạo phẳng:
 CH CH2
 - CTCT: C6H5–CH= CH2 hoặc 
* Tính chất vật lí:
 Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước. Sôi ở 1460C, tan nhiều 
trong dung môi hữu cơ.
2. Tính chất hoá học: Stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất benzen. 
 - Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
* Giống anken:
a) Phản ứng với dung dịch brom.
 C6H5-CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2
 Br Br
b) Phản ứng với hiđro.
 CH CH2
 CH2 CH3 CH2 CH3
 +
 H2 +3H2
 0
 t ,xt,p t0,xt,p
c) Phản ứng trùng hợp.
 CH CH2
 CH CH2
 0
 n t ,xt,p
 n
 polistirren
 Stiren dùng để chế tạo cao su Buna-S, chế tạo kính ôtô, ống tiêm, nhựa trao đổi ion 
GD cho HS ý thức bảo vệ môi trường
 Chú ý xử lí rác thải cao su.
 BÀI TẬP TỰ RÈN LUYỆN
I. PHẦN TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Ankan có những loại đồng phân nào?
 A. Đồng phân vị trí liên kết ba. B. Đồng phân hình học.
 C. Đồng phân mạch cacbon D. Đồng phân vị trí liên kết đôi
Câu 2: Để phân biệt 2 chất lỏng là but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử nào sau đây:
 A. dd KMnO4 B. dd AgNO3/NH3 C. dd HBr D. dd Br2
 CH3C C CH CH3
Câu 3: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau : CH3 . Tên của X là
 A. 4-metylpent-2-in. B. 2-metylpent-3-in. C. 2-metylpent-4-in. D. 4-metylpent-3-in.